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苄基氯化镁

产品简介

通常为透明绿色至棕色或紫色溶液,溶于乙醚和四氢呋喃,不溶于脂肪烃

详细介绍

苄基氯化镁(Benzylmagnesium Chloride)是一种重要的有机镁化合物,以下是对该产品的详细介绍:

一、基本信息
化学式:C7H7ClMg
分子量:150.89
CAS号:6921-34-2
EINECS号:230-039-0
二、物理性质
外观:通常为透明绿色至棕色或紫色溶液
密度:1.031 g/mL(25oC)
溶解性:溶于乙醚和四氢呋喃,不溶于脂肪烃

三、化学性质
强还原性和亲核性:苄基氯化镁在溶液中以离子的形式存在,其中镁离子与苄基和氯离子形成配位键。由于镁原子的电负性较小,苄基氯化镁中的碳-镁键具有较强的极性,使得碳原子上的电子云密度增加,从而增强了其亲核性。
反应活性:
加成反应:苄基氯化镁可以与多种亲电试剂发生加成反应,生成新的碳-碳键或碳-杂原子键。例如,它可以与醛、酮等羰基化合物发生加成反应,生成醇类化合物;也可以与卤代烃发生取代反应,生成新的烃类化合物。此外,它还可以与环氧化物发生开环加成反应,得到醇类化合物。
偶联反应:苄基氯化镁还可以参与偶联反应,如与芳基卤化物反应生成联芳基化合物等。
其他反应:在催化剂的作用下,苄基氯化镁可与磺酸酯类化合物直接反应生成碳-碳键。此外,它还可与酯类等化合物反应生成酮,该反应类似于取代反应。

四、制备方法
苄基氯化镁主要通过氯化苄与镁在无水乙醚中直接反应而成。反应过程中需要保持反应体系的干燥和稳定,以避免副产物的生成。

五、用途
有机合成:苄基氯化镁在有机合成中具有重要的应用价值,可以作为亲核加成试剂参与多种有机合成反应,为有机合成提供了丰富多样的合成方法和途径。
金属有机化学:作为一种典型的有机金属化合物,苄基氯化镁在金属有机化学领域也具有重要的应用价值。它可以作为金属有机试剂参与各种有机金属反应,如交叉偶联反应、插入反应和交换反应等。

六、安全信息
危险品标志:易燃(F)、腐蚀性(C)、刺激性(Xi)
安全标识:S16、S26、S43、S45、S36/S37/S39
危险标识:R12、R14、R34、R66、R67、R14/15
储存条件:应在25oC以下储存,避免与空气和水分接触。可能引起镁盐结晶,移到温度稍高地方轻微摇动可分解固体。

综上所述,苄基氯化镁是一种重要的有机镁化合物,具有广泛的用途和重要的化学性质。在使用和储存时需要特别注意安全,并遵守相关的规定和操作规程。

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